Ya más cerca del núcleo urbano de Segura se encuentra el asentamiento llamado Segura la Vieja, situado en la cima de un monte a pocos Km. de la aldea de Moralejos, y que tradicionalmente siempre había estado atribuido por los lugareños a pueblos como los Iberos, fenicios e incluso a la edad de bronce. Lo cierto es que sus restos, mal conservados y poco estudiados, aun esconden su verdadera procedencia, aunque la hipótesis más plausible es que debían proceder de un poblado romano, dados los numerosos restos de esta naturaleza presentes en las cercanías.

     Volviendo a épocas mas conocidas, es sin lugar a dudas con el Pueblo islámico cuando Segura, o Saqura como se llamo en aquel entonces, vivió su época más dorada al ser plaza fuerte de la zona, aunque también en estos años se vivió la época más convulsa de la región. En el año 781 fue tomada por los musulmanes comandados por Abd al-Azid, lugarteniente de Tariq. Los textos árabes aluden a Saqura (Segura), como medina o como hins.

     En los siglos IX-X, Tras el desmoronamiento del Califato de Córdoba y la formación de las Taifas, Saqura tiene varios periodos de independencia que la hacen adquirir cierta importancia.

     Segura formo parte de las posesiones del señor de Denia y cuando el emir de Zaragoza se apoderó de los estados de este, permaneció durante algún tiempo independiente bajo el gobierno de Siray al-Dawla. A la muerte de aquel, la fortaleza quedó a cargo de la familia de los Banu Sahayl, que deciden entregarla a Al Mutamin de Zaragoza.

     En 1091 Segura es ocupada por los almorávides. A mediados del siglo XII, Ibn Hamusk, lugarteniente y suegro de Ibn Mardanis, señor de Valencia y Murcia, se alzó contra los almorávides y tomó posesión de la fortaleza de Segura. Pero tras el deterioro de relaciones entre ambos, Ibn Hamusk se alió con los almohades que entraron hasta el último rincón del reino del señor murciano.

     Tras un periodo de tensiones entre los almohades, la villa fue conquistada por los cristianos el día de San Vicente de 1214, convirtiéndose este santo en patrón del pueblo, enarbolando la bandera de la Orden de Santiago. El rey Alfonso VIII cedió la villa a la Orden de Santiago que la convirtió en centro de su Encomienda, o lo que es lo mismo, en el centro de gobierno de todos los bienes que esta orden poseía en la zona. Los reyes Fernando III, Alfonso X y Fernando IV, concedieron a la villa y a la Orden que la administraba numerosos privilegios.

     En el siglo XVI la ciudad tuvo una etapa de gran esplendor, proporcionada por la enorme cantidad de maderas producidas en su territorio, que transportadas por el cauce del Guadalquivir abastecía a toda Andalucía.

     Durante el siglo XVIII, el Estado irrumpió en la administración de los montes de la comarca, el Ministerio de Marina y Montes convirtió a Segura en Provincia Marítima (sin duda por necesitar su madera para la construcción de naves). La gestión de los montes por el Ministerio ocasionó la explotación intensiva de los recursos madereros, favoreciendo intereses particulares en detrimento de los sistemas tradicionales de explotación. El progresivo descenso en consumo de madera provocó el desinterés de la administración y los agentes productivos, sumiendo a la comarca en un letargo económico que se prolonga hasta nuestros días.

     Los hechos más destacados del XIX fueron la ocupación francesa de 1810, que tuvo como resultado la muerte de numerosos habitantes y el pueblo arrasado e incendiado; y la independencia de numerosos municipios que desde la conquista castellana habían pertenecido a Segura.